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Reginaldo Oliveira wuchs in Rio de Janeiro auf, begann seine Tanzausbildung beim Ballet Dalal Achcar und erhielt entscheidende Impulse durch Jorge Texeira und dessen Companhia Brasileira de Ballet. 1998 gewann er den Ersten Preis des Russischen Ballettwettbewerbs in São Paulo und erhielt ein dreijähriges Stipendium zum Studium an der Bolschoi-Schule in Joinville. Im Jahr 2000 wurde er am Teatro Municipal Rio de Janeiro Mitglied des Ballettensembles und stieg dort 2003 in den Rang eines Solisten auf. Mit der Spielzeit 2006/07 verlegte er seinen Lebensmittelpunkt nach Deutschland und ist seither Ensemblemitglied des STAATSBALLETTS KARLSRUHE.

Zu seinen bisherigen Rollen zählen u. a. Ramirez, Jimenez und Mann von Cordoba in Ray Barras Carmen, Junger Hahn und Schreiber des Notars in Frederick Ashtons La Fille mal gardée, Wolfgang in Christopher Wheeldons Schwanensee Jaschiu in Nick Hobbs‘ Choreografie zu Der Tod in Venedig sowie Wilfried in Peter Wrights Giselle. Außerdem kreierte er die Krähe in Peter Breuers Siegfried.

In der Spielzeit 2009/10 präsentierte er im Rahmen von Choreografen stellen sich vor seine erste Choreografie Attempt. Im Jahre 2012 folgte im gleichen Rahmen das Stück Torn sowie das gemeinsam mit seinem Kollegen Arman Aslizadyan erarbeitete Stück Two 4 One. Für die Gerlinde Beck Stiftung setzte er sich 2012 mit Skulpturen der 2006 verstorbenen Bildhauerin choreografisch auseinander; das Resultat dieses Projekts wurde von der Videokünstlerin Kerstin Ergenzinger filmisch dokumentiert. Im Rahmen der Gala der Tanzstiftung Birgit Keil 2012 in Stuttgart wurde unter dem Titel Across the border, ein Solo für Kammertänzer Flavio Salamanka, erfolgreich uraufgeführt und in der Folge bei Galas in Salzburg, Essen und Donetsk, sowie bei der Ballett Gala im Rahmen der Karlsruher Ballettwoche 2013 gezeigt. Two 4 One war im März 2014 bei der Tanzbiennale 2014 in Heidelberg zu sehen.
Für den Ballettabend Mythos entstand im Frühjahr 2014 als Auftragsarbeit das Stück Der Fall M., für die Ballett Gala 2014 schuf Reginaldo Oliveira außerdem ein neues Stück für vier Tänzer mit dem Titel Attacke.